Γεννημένος σε ένα μικρό νησάκι, τον Κάλαμο Λευκάδας απέναντι από τον Μύτικα Αιτωλοακαρνανίας, ο Γιάννης Καϋμενάκης είχε έρωτα από μικρός με τη θάλασσα. Στην πορεία απέκτησε και με το ποδόσφαιρο, φτάνοντας μέχρι την ιδιοκτησία του Αστέρα Τρίπολης.
Έχοντας δουλέψει για πάρα πολλά χρόνια ως καπετάνιος σε πολλά δεξαμενόπλοια,ο Καϋμενάκης μαζί με τον Α’Μηχανικό του στα περισσότερα από αυτά, Δημήτρη Μπάκο βρέθηκαν το 2002 να παρακολουθούν μια φιλική αναμέτρηση ανάμεσα στον Αστέρα Τρίπολης και τον Παναρκαδικό ενώ ήδη τους έδενε μια «αδερφική» φιλία όπως την χαρακτηρίζουν οι ίδιοι. Ο μύθος θέλει τον Καϋμενάκη φεύγοντας από το γήπεδο μετά το τέλος του αγώνα να έχει ήδη πάρει την απόφαση να αγοράσει τον Αστέρα, βάζοντας μαζί με τον Μπάκο, μέρος του κεφαλαίου τους από την εταιρεία Akron Trade & Transport, η οποία ειδικεύεται στη μεταφορά πετρελαίου και εδρεύει λίγο έξω από το Ντουμπάι.
Με περισσότερα από 26 δεξαμενόπλοια στην κατοχή της εταιρείας, ζει μόνιμα στο Ντουμπάι ωστόσο μια φορά στις δέκα μέρες βρίσκεται στην Ελλάδα για επαγγελματικούς λόγους. Μαζί με τον Μπάκο έχουν στην κατοχή τους μια από τις μεγαλύτερες φάρμες της Πελοποννήσου, η οποία βρίσκεται 47 χλμ μακριά από την Τρίπολη προς το Νομό Λακωνίας, κοντά στο χωριό όπου γεννήθηκε και μεγάλωσε ο Μπάκος, τις Κολλίνες Αρκαδίας και συχνά-πυκνά διανυκτερεύουν εκεί για να ηρεμούν όπως λένε από την πίεση της δουλειάς. Πρόσφατα μάλιστα εγκαινίασαν και ένα κατάστημα με βιολογικά προϊόντα στην Άνω Γλυφάδα, τα οποία προέρχονται αποκλειστικά από τη φάρμα τους.
Χαμηλό προφίλ
Ο Γιάννης Καϋμενάκης μπορεί να είναι ένας από τους πλέον ισχυρούς Έλληνες στο χώρο της ναυτιλίες ωστόσο μένει πεισματικά μακριά από τα φώτα της δημοσιότητας. Ειδικά όσοι γνωρίζουν πρόσωπα και καταστάσεις στον Αστέρα, μιλούν για έναν πολύ απλό άνθρωπο, ο οποίος έχει μόνο φίλους και όχι εχθρούς τόσο στις επιχειρηματικές δραστηριότητές του όσο και στο χώρο του ποδοσφαίρου.«Άλλοι έχουν πάθος με τις γυναίκες και άλλοι με απαγορευμένες ουσίες. Εγώ έχω με τον Αστέρα» είχε πει, την πρώτη χρονιά που η ομάδα ανέβηκε στην Σούπερ Λιγκ σκαρφαλώντας τέσσερις κατηγορίες σε ισάριθμες χρονιές.
Σπάνια θα μιλήσει μπροστά στις κάμερες για τον Αστέρα Τρίπολης ενώ όσες φορές έχουν προσπαθήσει δημοσιογράφοι να του αποσπάσουν μια δήλωση για την ελληνική ομάδα, η απάντηση είναι σχεδόν πάντα η ίδια «Ο Αστέρας έχει πρόεδρο, προπονητή και παίκτες. Αυτούς βρείτε».
