Είναι γνωστή η ιστορία που ακολουθούσε τον Σινάτρα σύμφωνα με την οποία ο γνωστός Αμερικανός τραγουδιστής αντιπρότεινε σε δημοσιογράφους που του πρόσφεραν 16 χιλιάδες δολάρια για μια φωτογραφία του με την Άβα Γκαρτνερ, να του δώσουν 32 χιλιάδες με την προϋπόθεση ότι θα τον αφήσουν να σπάσει επίσης το χέρι και το πόδι ενός δημοσιογράφου.
Για κάποιον λόγο, που ίσως έχει να κάνει και με την επιβλητική εμφάνιση και το διαπεραστικό βλέμμα του, ο Σινάτρα συνοδευόταν πάντα από την φήμη του «κακού παιδιού». Οι επαφές του με την μαφία, οι αντιρατσιστικές του απόψεις και η στενή του σχέση με τους Κένεντι τον έκαναν σύντομα στόχο για τους συντηρητικούς κύκλους της αμερικανικής πολιτικής σκηνής.
Ήδη από την δεκαετία του ’40, το FBI «άνοιξε φάκελο» για τον Σινάτρα με τις πληροφορίες να μιλούν για ογκώδη καταχώρηση πληροφοριών που φτάνουν και τις 2000 σελίδες.
Το 2000, εκδόθηκε το βιβλίο «Κόρη του Πατέρα μου», της κόρης του Σινάτρα, Τίνα. Η Τίνα αποκαλύπτει τις διασυνδέσεις του πατέρα της με τη μαφία και τον ρόλο του στην πολιτική διαδρομή του Τζον Κένεντι προς τον Λευκό Οίκο. Όπως γράφει η ίδια, οι Κένεντι γνώριζαν ότι ο Σινάτρα διατηρούσε επαφές με τον μαφιόζο Σαμ Τζιανκάνα. Ο πατέρας του Κένεντι, Τζόσεφ, που οργάνωνε την προεκλογική του καμπάνια, θεωρούσε απαραίτητη την ψήφο των συνδικάτων για την εκλογή του γιου του.
Δεν ήταν η πρώτη φορά που μια τέτοια πληροφορία έβλεπε το φως της δημοσιότητας και αφορούσε τον Σινάτρα. Υπήρχε άλλωστε από τα πρώτα κιόλας βήματα του Σινάτρα, η φήμη ότι το συμβόλαιο του με τον Τομυ Ντορσευ «έσπασε» κάτω από την απειλή της κάνης ενός όπλου που κρατούσε φίλος του από το οργανωμένο έγκλημα. Το 1966 μάλιστα ο Γκει Ταλιζ γράφει στο Εσκουάιρ άρθρο στο οποίο παρομοιάζει τον Σινάτρα με Il Padrone, τον αρχηγό δηλαδή της ιταλικής μαφίας, στα πρότυπα και της γνωστής ταινίας «Νονός».
Άλλωστε, πολλοί πιστεύουν ότι στον Σινάτρα ήταν βασισμένος ο χαρακτήρας «Τζόνι Φοντέιν» στο βιβλίο του Μάριο Πούτζο, που έγινε αργότερα η ταινία «Νονός» απ’ τον Φράνσις Φορντ Κόπολα.
Δεν είχε ακόμη άλλωστε διευκρινιστεί το πως έλαβε τον ρόλο στο «Όσο υπάρχουν άνθρωποι» (From here to Eternity) με κάποιους να υποστηρίζουν ότι τον πήρε εκβιαστικά λόγω της σχέσης του με την μαφία.
Από πολύ νωρίς ο Σινάτρα είχε δείξει δείγματα των προβλημάτων που θα αντιμετώπιζε με την έννομη τάξη. Ήταν 25 Νοεμβρίου 1938 όταν ο άσημος τότε Φρανκ θα συλληφθεί και θα οδηγηθεί με την κατηγορία της σεξουαλικής επίθεσης στις φυλακές. Λίγο αργότερα θα αφαιθεί ελεύθερος καθώς αποδείχθηκε συναινετική η σεξουαλική επαφή, θα του αποδοθεί όμως το αδίκημα της μοιχείας καθώς η γυναικά ήταν παντρεμένη.
Ο Φρανκ Σινάτρα όμως δεν ήταν άπλα ένας εγκληματικός χαρακτήρας. Διεκδικούσε και πετύχαινε να είναι το κέντρο της προσοχής. Να εμπνέει και να λαμβάνει τον απαραίτητο σεβασμό. Λάτρευε τα πολυτελή πράγματα, το ωραίο ντύσιμο και το προσεγμένο στυλ. Κατείχε μια υψηλή θέση στην κοινωνία, το έδειχνε και ήθελε να την διατηρήσει. Τι κι αν η μελωδική φωνή του και τα ζεστά γαλάζια μάτια του έδειχναν ότι υπάρχει μια εύθραυστη καρδιά σε αυτον τον άνδρα που με τόση πειστικότητα τραγούδησε το «Polka Dots» ή το «Moonbeams», η αλήθεια είναι ότι με τον Σινάτρα ίσχυε το εξής αξίωμα: ή «με τον δικό του τρόπο» ή με «κανέναν τρόπο» («My Way» ή «No way»), για να χρησιμοποιήσουμε και τον τίτλο του γνωστού του τραγουδιού.
Ο Σινάτρα είχε κληρονομήσει από την μητέρα του αυτό το στυλ , μια κοινωνική γυναικά που της άρεσε να βρίσκεται στο επίκεντρο και να διεκδικεί ολοένα και καλύτερο κοινωνικό στάτους για αυτήν και την οικογένεια της. Και έτσι πολλής άφορες έβρισκε τον εαυτό της να εξυπηρετεί κάποιον ή να ανταλλάσσει κάποια χάρη. Ο Σινάτρα υπήρξε επίσης εξαιρετικά γενναιόδωρος με τους δικούς του ανθρώπους. Ήταν γνωστός άλλωστε για τα ακριβά δώρα που έκανε, όπως ήταν γενικώς γνωστός για το ακριβό του γούστο.
Από την άλλη όμως ήταν εξίσου γνωστός ως ένας αψύς άνθρωπος που δεν δίσταζε να συγκρουστεί και να εκφραστεί κυνικά και ωμά όταν διαφωνούσε η δεν του άρεσε κάτι. Πολλές οι στιγμές θύμου του είτε με δημοσιογράφους είτε με συνεργάτες που ανησύχησαν τους εμπλεκόμενους και τροφοδότησαν τα κουτσομπολιά της εποχής. Πασίγνωστη για παράδειγμα η διένεξη του με τον δημοσιογράφο Λη Μόρτιμερ.
Ο Φράνσις Άλμπερτ Σινάτρα, όπως ήταν ολόκληρο το όνομα του, γεννήθηκε στις 12 Δεκεμβρίου 1915 στο Χομπόκεν από γονείς Ιταλούς μετανάστες και πέθανε το 1998 στο Λος Άντζελες. Συχνά χαρακτηρίζεται ως ο σπουδαιότερος Αμερικανός τραγουδιστής του 20ού αιώνα. Το μουσικό έργο του είναι ογκώδες, με περισσότερες από 1400 ηχογραφήσεις. Ως ηθοποιός απέσπασε Οσκαρ β’ ανδρικού ρόλου για την ταινία «Οσο υπάρχουν Άνθρωποι», (From Here to Eternity, 1953), ενώ ήταν υποψήφιος για το βραβείο καλύτερου α’ ανδρικού ρόλου για την ερμηνεία του στο δραματικό έργο «Ο άνθρωπος με το χρυσό χέρι», (The Man with the Golden Arm, 1955).
